Az áttörés 1992-ben jött el a Mighty Ducks című filmmel és annak két folytatásával. Azóta láthattuk a Sikoly 2-ben is 1997-ben. 1998-ban a Dawson és a haverokban kapott egy szerepet, melynek köszönhetően mára nemzetközi hírű sztár, a sorozat nem csak a nézők, hanem a kritikusok által is dícsért. Az év során még az Urban Legend stáblistáján is előkelő helyet foglalt el, akárcsak a Kegyetlen Játékokban, ahol egy meleg srácot játszott. Azóta még egy pár tinédzserfilmben láthattuk, Jackson azonban nemsokára kinő ezekből a filmekből. Vajon tovább tudja-e vinni karrierjét? Ez már a jövő zenéje.
