Simpson zenéjében a tradicionális countryt és a rágógumi popzenét ötvözi. A köztudatba 1999-ben tört be „I wanna love you forever” című dalával. 12 évesen kezdett el énekelni egy helyi baptista templomban, ahol pszichológus apja lelkipásztorkodott. Miután nem sikerült felvételi meghallgatása a Mickey Mouse Clubba (ami többek között Britney Spears és Christina Aguilera ugródeszkája is volt), maradt a keresztény daloknál, és összehozott egy albumnyi anyagot, de a kiadás érdeklődés hiányában elmaradt. Az otthon felvett anyaggal azonban továbbra is járt keresztény rendezvényekre, így került albumának egy példánya Tommy Mottola kezébe, aki úgy gondolta, hogy a világi közönség vevő lenne Jessicára.
A kiadója által Mariah Careyhez hasonlított tinédzser így vallott magáról: „lehet, hogy fiatal vagyok, de nem zöldfülű”. A 98° „előzenekaraként” mutatkozott be először a szélesebb közönségnek. Második dalában, a „Woman in me”-ben a Destiny’s Child vendégszerepelt. Jelenleg „Irresistible” című számával található meg a slágerlistákon.
