Első évében már 16,0 pontos átlagot dobott meccsenként, Chris Webber után pedig ő lett az év második számú újonca. 1995-ben bekerült a liga All-Star válogatottjába, csapatát pedig első helyhez segítette a keleti mezőnyben. Jelölték az 1996-os Dream Teambe, ami az Atlantai Olimpián aratott győzelmet. Mivel ebben az évben Shaquille O’Neal, a csapat másik nagyágyúja eligazolt, Penny egyedül maradt Orlandoban, igazi sztárként. A következő szezonban egy sérülés miatt azonban több meccset is kihagyott, de ezután újult erővel visszatért, és azóta is az NBA egyik legmeghatározóbb játékosa, aki mellesleg a rajongó hölgyek egyik nagy kedvence is.