Három nővérével (köztük Chelsea-vel, aki szintén színész) Malibuban nőtt fel. A szárnyait próbálgató lányt 2500 reménykedő másik közül választotta ki Lyne Lolita szerepére. A botrányos fogadtatású film után Swain John Travolta lázadozó lányát játszotta az Ál/Arc című filmben, majd 1998-ban a „Girl” hősnőjét alakította, amiben egy félrenevelt gimnazista lány a szex értelmére akar rátalálni. Swain növekvő népszerűsége méltón demonstrálva lett 2000-ben, amikor nem kevesebb, mint nyolc filmben szerepelt.
Ezek között volt a „The Smokers”, amiben három tinilány közül az egyiket játszotta. A lányok revansot akartak venni volt barátaikon. Egy másik az „Intern”, amiben egy gyakornokot játszik, aki egy divatmagazin első embere lesz.
