Apja geológusi munkájának köszönhetően két éves korára a világ szinte összes országát bejárta. Végül Kanadában kötött ki tinédzserként, ahol az előadóművészetek iskolájába járt. Először egy kanadai TV-műsorban láthatták a nézők, majd 1986-ban debütált a széles vásznon az Act of Vengeance” című filmben. Reeves a sztárság felé az első lépést egy léggitározó, hajrázó tinédzserként kezdte a Bill és Ted oltári kalandja” című filmben 1989-ben. Maradhatott volna ebben a laza szerepkörben, de úgy döntött, bebizonyítja sokoldalúságát. Ezt is tette, olyan filmekkel, mint a Break Point ” 1991-ből, vagy a 93-as Sok hűhó semmiért. Az 1989-es Otthonom Idaho-ban játszott kiábrándult, morálisan összezavaradott svindler pontosan az ellentéte volt annak a srácnak, amilyen Reeves a valós életben volt.
A film segítette komoly színésszé tenni. Nem kevésbé a következő évben forgatott Bram Stoker Drakulája. 1994-ben újra váltott, először egy akcióhőst alakított a Speed”-ben, majd Bertolucci Kis Buddha-jában is játszott. Erre rátett egy lapáttal egy év múlva a Johnny Mnemonic-kal, ami nem volt valami sikeres. Egy kisebb hullámvölgy után két sikeres filmmel jött vissza, az egyik Az ördög ügyvédje, a másik pedig a mára már kultfilmmé vált Mátrix 1999-ből, amelynek két további folytatása van tervbe véve.