Az 1965-ben született fiú a középiskolában egyedül a baseball csapat edzései iránt mutatott némi érdeklődést, de kirúgták, miután túl sok edzésről hiányzott. Nyári sporttáborokban is csillogtatta tehetségét, de amikor már nagyban ment volna a játék, Sheen inkább a színészkedést választotta. Szinte már gyermekkorától filmeket készített olyan jövendőbeli sztárokkal, mint Rob és Chad Lowe vagy Sean és Christopher Penn. Első felnőtt” filmje az 1984-es Red Dawn volt, de az áttörést a 86-os Szakasz-szal érte el. Két év múlva élete két legnagyobb szerelmét, a baseballt és a színészkedést kötötte össze két, a sportról szóló filmben. Később vidáman figurázta ki azokat a macho” szerepeket, amiket korábban kapott, a Nagy Durranás I. és II. részében. Charlie művészileg még bizarr versekben is kifejezi magát, bár ezek nincsenek kiadva, csak belső hollywoodi körökben lehet hozzájutni.
A legújabb fejlemény pedig az, hogy az örök Rosszfiút oltár elé vezette Denise Richardson, aki talán meg is szelidíti.