Egy ilyen biztató kezdés után azonban az eleven, zöldszemű szőkeség karrierje visszaesett rossz filmválasztások, súlyproblémák, és a filmipar hasonló fiatal sztárjainak megjelenésével (Sarah Michelle Gellar, vagy Jennifer Love Hewitt). Az évezred végére Silverstone jövője bizonytalannak tűnt, de több megfigyelő szerint fiatalságának és tehetségének köszönhetően megvan az esélye a visszatérésre. Silverstone 1976-ban született San Fransciscoban. Szülei angolok. Hat éves korától modellkedett, miután apja több ügynökségnek küldött lánya fotóiból. Több reklámban is szerepet kapott, majd sorozatokban is csillogtathatta tudását.
 |
1993-ban kapta első nagy szerepét a The Crushban, ahol 15 évesen egy idősebb férfiba szeretett bele. Bár a film rossz kritikákat kapott, a tinédzserkorosztály imádta. Az MTV Movie Awards-on két díjat is kapott: a Legjobb gonosz” és a legjobb új tehetség díját. Ekkor kapta meg a szerepet az Aerosmith-klipben (Crazy), ahol Liv Tylerrel rosszalkodott. A kritikusok azonban csak 1995-ben ismerték el tehetségét, amikor a Spinédzserekben Cher Horowitzot személyesítette meg. A sikert követően csak úgy jöttek a szerepek, de ő rossz lóra tett (mentségére legyen mondva, ő se tudta): Batgirlt alakíthatta a Batman & Robinban, de a film az év legnagyobb bukása lett. 1999-ben két év után visszatért, de a Blast from the Past csak mérsékelt sikereket ért el.
