1994-es debütálásával fenn is állt annak a veszélye, hogy Usher inkább mint arc, s nem mint tehetség válik ismertté. Első, P. Diddy által gondozott albumai elég gyengécskén fogytak, legalábbis amerikai mércével: alig negyedmillió fogyott az albumból, amin a Think of You sláger is szerepelt. Ennek konzekvenciájaként a második albumnak már ő volt a kreatív szerzője. A My Way azonos című slágere, valamint a You Make Me Wanna egyaránt népszerűek voltak a rajongók között. A leginkább balladákat tartalmazó albumon üde színfolt volt a Nice n Slow, ami az amerikai toplista első helyét is megjárta. Monicával később közösen feldolgozta a Slow Jam című klasszikust a Midnight Startól. A dal a 2. helyig kúszott. 2000-es visszatérésével, a Pop ya collarral inkább Angliában volt sikeres, ahol a dal szintén csak egy hellyel maradt el a csúcstól. Saját hazája listáját júliusban visszahódította, ahol a U Remind Me az első helyet tudhatta magáénak.
