Innen váltott szólóba, ami eleinte gyermekkori példaképének Michael Jackson – megszemélyesítéséből állt. Leérettségizett, majd találkozott Timbalanddel, aki producerként ügyködött első dala, a The Pony felett. A szokatlan dal sokak figyelmét felkeltette. A póni az R&B lista első helyéig galoppozott, és a nagy lista 6. helyét is megszerezte. Az ezt követő albumot reklámozván olyanok előzenekaraként lépett fel, mint a Dru Hill, a néhai Aaliyah, vagy Mary J. Blige. Újabb slágerek következtek: Tell me do U wanna, Ill do anything/Im sorry és a Only when U R lonely.
1998 novemberében mutatkozott be színészként a Martial Law sorozatban, majd 1999 márciusában tért vissza a zenéhez, a Whats so different eddigi karrierje legsikeresebb kislemeze lett, ezt a dalt is tartalmazó 100% Ginuwine album pedig már az első 10-be furakodott be.
