 |
Santa Monicában nőtt fel, ahol olyan szomszédjai voltak, mint Charlie Sheen és Emilio Estevez, a későbbi színészek. Bátyja, Michael egy énekes-dalíróvá vált rendező, míg öccse, Chris szintén színész. A fiúk sok időt töltöttek együtt, több amatőr filmet forgattak kézikamerájukkal. Ennek ellenére Penn jogi úton akart elindulni, majd az utolsó pillanatban mégis a Los Angeles Repertory Theater mellett döntött. Nem sokkal később egy sorozatban debütált a televízióban, majd a színpadon találkozhatott vele a közönség a Heartland-ben. 1981-ben szerepelt az első TV-filmben (The Killing of Randy Webster), és ugyanebben az évben játszott első mozifilmjében, a Taps-ban. 1982-ben futott be igazán Jeff Spicoliként a Fast Times at Ridgemont High-ban. Bár az elkövetkező filmek nem hozták az elvárt sikert a kasszáknál, a kritikusok nem győzték dicsérni ügyességét. 1985-ben a The Falcon and the Snowman politikai thrillerben nyújtott alakításáért kapta a legtöbb dicséretet, de mindez semmi volt a Madonnával kötött házassága körüli médiacirkuszhoz képest. Erőszakra hajlamossága azonban mindent beárnyékolt, egyre többször került verekedésekbe, köztük paparazzikkal is, sőt 30 napot börtönben is kénytelen volt tölteni. 1987-ben együtt szerepelt feleségével a Shanghai meglepetés-ben, de kapcsolatuk annyira megromlott, hogy még ezen évben szakítottak. A színészkedés mellett a kamera mögé is beült, ő írta és rendezte az 1991-es Indián vér-t, amit egy Bruce Springsteen szám inspirált. 1993-ban bejelentette, hogy visszavonul a színészkedéstől, és teljes idejét a rendezésre fordítja, de szerencsére ez csak 1995-ig tartott, amikor a Ments meg, Uram!-ban nyújtott alakításáért Oscarra jelölték. Két évre rá második feleségével (Robin Wright) szerepelt együtt az Életem szerelmé-ben; a filmben nyújtott alakításukért mindketten megkapták az Arany Pálmát a Cannes-i filmfesztiválon. 1999-ben láthattuk a John Malkovich menet-ben, valamint Woody Allen A világ második legjobb gitárosa című mozijában.
