A színésznőt és barátját, John Mayert nemrég Miamiban kapták le a fotósok, amikor egy medencében önfeledten pancsoltak, boldognak tűntek, és igyekeztek kihasználni, hogy messze vannak Hollywoodtól. Az idill azonban nem sokáig tartott, mert Jennifer lerövidítette a nyaralást, és egyúttal ki is adta barátja útját.
A szakítás okáról egymásnak ellentmondó hírek láttak napvilágot. A színésznő nem nyilatkozik, megtette viszont helyette egy barátja: „Jennek nagyon tetszik John, mert jóképű, vicces, szexis és igazán tehetséges. Szívesen és sokat van vele, úgyhogy akár az igazi is lehetne. De ami a legnagyobb probléma Johnnal, hogy állandóan flörtöl, és nem tudja megállni, hogy ne szólaljon meg, ha egy szép nőt lát.”
Persze a férfi oldaláról egy teljesen más verziót kaptunk, amikor John Mayer megszólalt a nyilvánosság előtt: „Nincs szó hazugságokról és megcsalásról. Annyi történt, hogy rájöttem, nem Jennifer az igazi, és ezután nem akartam az idejét tovább lekötni.” John, aki énekes, és a fellépések miatt rengeteget volt távol barátnőjétől, állítólag minden koncerten más nővel flörtölt. Jennifer hosszú időn keresztül egyszerűen vak volt, és semmit sem vett észre.