Mindössze annyi történt, hogy mellékállásban mást is elvállalt. Demi Moore 30 éves kedvese igazi sportrajongó, és már régi álma és terve volt, hogy a szurkoláson kívül többet is tegyen. A színész segédedző lett a Harvard-Westlake Schoolnál, amely egy iskola Los Angelesben. A csapat vezetője természetesen igen csodálkozott azon, hogy miért is szeretne Ashton edzősködni, amire a színész a következőt felelte: „Van három lányom, akik egyáltalán nem érdeklődnek semmilyen sport iránt. A munkámmal szeretném az ő lelkesedésüket is kivívni. Emellett persze imádom a sportot, és minden vágyam egy csapat edzőjének lenni.”
A tervek szerint Ashton hetente ötször fog a csapatával edzeni, és az első sikert már el is könyvelhették, hiszen az újdonsült edző fiai az első meccsüket nagy fölénnyel meg is nyerték. Más kérdés, hogy az új elfoglaltság mellé hogy fér be a színészkedés, és Demi hogy fogadja férje távollétét? Vagy talán az lehet a háttérben, hogy a színész az utóbbi időben nem dúskált a jobbnál jobb szerepajánlatokban, ezért nézett más elfoglaltság után.