Elsősorban a mellére és a fenekére hízott, de a legutóbbi fellépésén úgy tűnt, egyáltalán nem zavarják a pluszkilók. Jessica újabban a country műfajban próbálja ki magát, és ilyen stílusú koncerteket ad. Két-három évvel ezelőtti önmagához viszont külsőleg alig hasonlít. Igaz, az akkori tökéletes alak a mindennapos kemény edzéseknek és a szigorú táplálkozási rendszernek volt köszönhető.
De Jessica Simpson már akkor is hangoztatta, hogy jól érzi magát a bőrében akkor is, ha egy kicsit kikerekedik. Ez természetesen rendben is van, csak arra nem ártana odafigyelnie, hogy a megváltozott alakjára való ruhákat válasszon. Hiszen már nem 45 kg, tehát nem áll minden jól neki. Ha erre odafigyel, akkor a koncerteken sem a megnövekedett hátsójának méretén fognak az emberek csámcsogni.