Arra már szinte nem is emlékszik senki, amikor megjelentek az első topless fotók az énekesnőről. Amy nyaralása a Karib-tengernél egyébként elég hosszúra nyúlt, hiszen már több mint egy hónapja tölti ott az idejét. Valószínűleg időről időre fel kell valamivel dobni a hangulatot. Nemrég az énekesnő csatlakozott egy baráti csoporthoz, akik társasjátékozni készültek.
Persze örültek Amynek, hiszen nem mindennap ül le az ember scrabble-t játszani egy hírességgel. Azt sajnos nem tudjuk, hogy mi vezetett odáig, hogy Amy meztelenre vetkőzött, és ennek mennyire örült a társaság, vagy inkább zavarba jött a magamutogatós énekesnőtől. Az biztos, hogy Amy Winehouse minden pillanatot megragad, hogy hírt adjon magáról, és a nyilvánosság el ne felejtse. Természetesen ezt legtöbbször valamilyen botrány formájában teszi. Az például mindennapos esetnek számít, hogy nyilvánosan füvezik, és ezt meg is örökíti egy fotós.