Divatszakemberek szerint Jessica Simpson képtelen rendesen felöltözni az utóbbi időben. A szőke színésznő ugyanis állandóan bő kardigánokkal, blúzokkal, ruhákkal próbálja eltakarni alakját, amivel koránt sincs megelégedve. Jessica ugyanis súlyproblémákkal küszködik, és nem szívesen mutogatja magát. Legutóbb egy bő kardigánt és blúzt viselt, buggyos sorttal. A kritikusok nemes egyszerűséggel nagymamásnak nevezték az öltözetét.
