Pedig kapcsolatuk már számos vihart megélt… Jude Law és Sienna Miller első ízben 2003-ban szerettek egymásba az Alfie című fim forgatásán. Jude elvált Sadie Frosttól a fiatal, szőke szépség miatt, majd pedig eljegyezte a következő karácsony alkalmával. Ám a jegyben járásból nem lett házasság, hiszen a szívtipró félrelépett gyerekei dadusával, s Sienna kidobta őt. A lány életében ezután sorra jöttek a kapcsolatok, a férfiak, egyszer hatalmas botrányt okozott, amikor a négygyermekes Balthazar Gettyt elcsábította a családjától. Noha a férfi megígérte, hogy elválik, végül inkább elhagyta Siennát és visszament a feleségéhez. Jude pedig újra apa lett, hiszen egy modell egy egyéjszakás kapcsolatból egy kislánnyal ajándékozta meg, a gyereket azonban soha nem látogatja.
Nagy volt a meglepetés, amikor Jude és Sienna 2009-ben úgy döntöttek, hogy újra megpróbálják együtt. Látszólag boldogok voltak, s újra eljegyezték egymást. Vettek egy nyolcmillió fontot érő közös házat, s Jude megfogadta: többé nem lép félre. Ám állítólag nem bírt a vérével, s megint ez lett a kapcsolatuk veszte, pedig Sienna ezúttal meglehetősen rövid pórázon fogta. Szóvivőjük szerint barátok maradtak, egyszerűen csak kihűlt közöttük a szenvedély.