Sean Penn sohasem a gyengédségéről volt híres. Első feleségét, Madonnát bezárta egy szobába, és negyvennyolc órán keresztül gyötörte: többször megverte és megerőszakolta az énekesnőt. Nem járt jobban Robin Wright sem, akit szintén nem egyszer „megsuhintott”.
Az amerikai Globe magazinnak megszólaltak Sean legújabb szerelme, Scarlett Johansson barátai, akik nagyon aggódnak a huszonhat éves színésznőért, aki az utóbbi időben súlyproblémákkal is küszködik. Az ötvenéves Penn ugyanis már vele is agresszívan viselkedett. „Annyit tudunk, hogy már többször megrángatta. S azt sejtjük, meg is verte. Scarlett szerelmes, és a férfi szenvedélyességének tudja be a durvaságot, de aggódunk érte, hogy rossz útra tévedt ezzel a férfival” – mondta el az egyik barát.