Az Emmy-díjas színészt itthon leginkább a Két pasi meg egy kicsi című sorozatból ismerhetik a tévézők. Ő alakítja Charlie Harper elvált, csóró, „élősködő” öccsét, Alant. A színésznek a sorozattal ellentétben már-már nagyon is tökéletes a magánélete, bár Cryer első házassága Sarah Trigger angol színésznővel válással végződött. Azt mondja, ez kellett ahhoz, hogy most megtalálja a boldogságot. „Az első házasságból született egy csodálatos fiam, Charlie Austin. És azon, hogy mennyire szeretem őt, nem változtat az, hogy elváltunk az édesanyjával” – mondta a színész, aki 2007-ben Mexikóban feleségül vette barátnőjét, Lisa Joynert. Három évvel ezelőtt szeptemberben a házaspár örökbe fogadott egy kislányt, Daisyt.
