A jól értesült író szerint Harry herceg 12 évesen esett először szerelembe, mégpedig egyszerre öt lányba, a Spice Girlsbe. „Az volt életem második legszebb napja, amikor apám meghívta őket a vidéki birtokára. Hogy melyik volt a legszebb napom? Hát az, amikor megismertem őket” – mondta állítólag a herceg, aki a valódi szerelem ízét 15 évesen ismerte meg, amikor bátyját követve a patinás és méregdrága Etonba ment tanulni. A nagyapja, Fülöp herceg barátjának unokájába, a gyönyörű Laura Gerard Leigh-be szeretett bele. A szerelem szó túlzás, a kapcsolat inkább a testiségre korlátozódott, Harry szüzességét ugyanis Laura vette el. A lány nyilatkozata szerint a herceg kedves srác, de nem túl romantikus. „Valentin-napra csak egy kártyát küldött nekem, talán mert nem voltam elájulva tőle. Az én családom is dúsgazdag, nem érdekeltek a rangok és a címek, és ő ezt tudta. Ráadásul zavart, hogy már akkor is rengeteg vodkát ivott.”
Harry egyszer betért Eton egyik kis élelmiszerboltjába, és azonnal megtetszett neki az egyik eladó, Margaret. Harmadik alkalommal a herceg randira hívta a lányt, aki igent mondott annak ellenére, hogy volt barátja. „Órákat beszéltünk egy almabor és sör mellett, kedves, udvarias volt, a munkámról, a hobbimról kérdezett, miközben nekem lelkiismeret-furdalásom volt a barátom miatt. További két alkalommal találkoztunk, egyszer csókolóztunk, de többé nem láttam. Telefonon sokszor hívott, könyörgött, találkozzunk, de én a barátomat választottam. Nem bántam meg, bár ma is néha gondolok a hercegre. Harry egy szép emlék maradt nekem, a barátom pedig a férjem lett, akinek szültem két gyermeket” – olvasható a lány nyilatkozata a könyvben.
Harry későbbi szerelme volt Natalie Pinkham, a népszerű tévés műsorvezető, Jo Davis, egy lovaspólóklubban dolgozó asszisztens, és egy kétgyermekes családanya, Catherine Davis. A nő 34 volt, a herceg 21, egy üres londoni lakásban találkozgattak, Catherine egyfajta anyatípust jelenthetett neki – írja a könyv, melyben lehet még olvasni kanadai pincérnőről, brit tévériporterről, és persze Chesly Davyről is. Utóbbival a hét éven át tartó se vele, se nélküle kapcsolat lassan már unalmas is, a könyv mégis sok oldalt szentel neki, csakúgy mint a herceg jelenlegi barátnőjének, a 24 éves, arisztokrata felmenőkkel rendelkező, bájos Cressida Bonasnak.
Harry nagynénje a yorki hercegné és unokatestvére, Eugenie hercegnő szerint alkalmas lenne feleségnek. Ők már csak tudják, egyrészt Eugenie volt az, aki összeboronálta Harryt és Cressidát, másrészt februárban együtt síeltek Svájcban, akkor készültek azok a képek, melyeken Harry és szerelme csókolóznak. A síparadicsomban a yorki hercegné tette fel a kérdést Harrynek, hogy feleségül akarja-e venni a lányt, hiszen tudja, hogy olyan boldogok együtt.
A könyv szerint Harry nem mondott igent, de nemet sem, a jelen lévő barátoktól származó információ szerint kijelentette, hogy még nem áll készen a házasságra, de ha eljön az idő, akkor olyan boldogan akar élni, mint bátyja és Katalin hercegné, erre pedig Cressidánál alkalmasabbat nem tud elképzelni.
