Igazi baráti kapcsolat volt Charlie Sheen és Jon Cryer között, talán ezért is lett annyira sikeres a Két pasi meg egy kicsi című sorozatuk. Ám Sheen híres összeomlása és kirohanása óta a két színész nem beszél egymással, ezt pedig nagyon bánja a 48 éves sztár. Egy korábbi Playboy interjúban nyilvánosan is bocsánatot kért az egykori sorozatbeli öccsétől. „Feleslegesen gyaláztam. Jon megpróbálta az egész sz.rt összetartani, megpróbálta fedezni a hátsómat. Végül azonban ő került kereszttűzbe. Jon csodálatos ember és mérhetetlenül mesés barát, nagyon hiányzik nekem. Rendbe kell hoznom ezt a kapcsolatot, és meg is teszem. Töröm magam, és megteszek mindent, amit csak lehet” – mondta Sheen, a riporter szerint őszinte megbánással.
Az interjú után kérdezgették Cryert, mit gondol a bocsánatkérésről, ám a színész ugyanazt ismételgette, amit az Ellen show-ban mondott: elfogadja a nyilvános és a magánjellegű bocsánatkérést, mert tudja, hogy Charlie a drogok miatt viselkedett így. Ennek ellenére a két sztár nem beszél egymással. Kérdés persze az is, Sheen mennyire gondolta komolyan, hogy addig nem nyugszik, míg rendbe nem hozza ezt a kapcsolatot. Ha igaz, hogy még ma is töri magát ezért, akkor a magánéletét tekintve bátran kijelenthetjük, hogy Jon Cryer az egyik legfontosabb, ha nem a legfontosabb ember a színész életében.