A bulvármédia számára is nehéz elképzelni, hogy a világ egyik legnépszerűbb férfija ne találjon magának párt, miután szakított a világ egyik legvonzóbb nőjével. Ezért rendszeresek a találgatások, hogy az Angelina Jolie-val való tönkrement házassága után kivel fog összejönni Brad Pitt.
A legutóbbi pletykák szerint Sienna Millerrel (Alfie, Casanova, Csillagpor, A szerelem határai), mert korábban Pittet a színésznővel látták együtt vacsorázni, legutóbb pedig állítólag a Glastonbury Fesztiválon andalogtak egymás oldalán.
Sienna Miller ugyanakkor az őt Brad Pitt-tel elsőként hírbe hozó Page Six nevű magazinnak azt nyilatkozta, hogy még válaszra sem méltatja az efféle pletykákat, amelyeknek nincs valóságalapjuk.
A 35 éves Millert először áprilisban látták együtt az 53 színésszel meghittebb hangulatban egy Los Angeles-i étteremben, ami azonban lehetett egy sima munkavacsora is, hiszen Pitt produkciós cégének (Plan B) megbízásából készül a The Lost City of Z című film, amelyben Miller főszerepet játsszik.