A hírnévig hosszú volt az út, és csak Patrick kitartásának köszönhetjük, hogy nap mint nap megcsodálhatjuk a tévében, mivel elég későn – 40 évesen – csapta meg Hollywood szele. A Maine államban, Lewistonban született kisfiút mindig is vonzotta a színpad, de azt soha nem remélte, hogy karrierje csúcsát nem a helyi színtársulat fogja jelenteni, hanem Los Angeles, az angyalok városa.
Egész gyermekkorát szülővárosában töltötte, ahol már kamaszként is kitűnt tehetségével, hiszen akkoriban a zsonglőrködés jelentette számára a nagy „szerelmet”. Ebben jeleskedett is, mivel több versenyt megnyert.
Patrick úgy döntött, hogy ráér később befejezni az iskolát, ezért tanulmányait háttérbe szorítva folytatta a zsonglőrködést. Ennek az iskolában titkárnőként dolgozó édesanyja, Amanda nem igazán örült, de Patricket nem gátolta meg döntésében.
És hogy jól döntött-e? Hát persze! Tizennyolc évesen már annyi felkérése volt, hogy kirepült a családi fészekből, és elkezdte saját felnőttéletét. Később egyik fellépése alkalmával figyelt fel rá egy ügynök, aki meglátta benne a lehetőséget, és biztatta, hogy menjen el a Kakukktojás című darab meghallgatására. A fiatal fiú megkapta a szerepet, és a csapattal körbeturnézta egész San Franciscót! A sikerek ellenére mégis úgy döntött, hogy befejezi tanulmányait, és leérettségizett Buckfieldben.
Ekkor jött a nagy „BUM”! A mindössze huszonegy éves Patrick megkapta első filmbéli szerepét A bum-bum kölyök című moziban. Ekkoriban szeretett bele legjobb barátja édesanyjába, aki huszonhét évvel volt idősebb nála. A hétköznapinak nem mondható pár 1987-ben összekötötte életét, de kapcsolatuk nem bírta el a hatalmas korkülönbséget, hiszen mind a ketten más életszakaszban jártak, így 1994-ben búcsút intettek egymásnak, és elváltak.
Persze a házasélet mellett szakított időt a színészetre is, így láthattuk őt az Örömkölyök (1989) című bohókás filmben, amely nem aratott nagy sikert. Különféle epizódszerepekkel is próbálkozott, de végül egyik sorozat sem indult el. A magánéleti és szakmai kudarcokat nehezen élte meg, de ő nem engedett a „sötét oldalnak”! Kitartása eredményeként megkapta első drámai szerepét a Négykezes géppisztoly (1991) című krimiben. Az új szerep új kihívásokat hozott számára, hiszen a film révén kérték fel a Will és Grace (2000–2001) című sorozat egyik mellékszerepére.
Ekkorra már nem kellett egyedül álomra hajtania a fejét, ugyanis megismerkedett Jillian Finkkel, akit 1999-ben vett feleségül. Jillian sminkmesterként dolgozott, és jól tudta, hogy érdemes „megszerezni” Patrick génjeit, így 2002-ben megszületett első gyermekük, Tallulah.
A magánéletével maximálisan elégedett Dempsey-nek nem volt felhőtlen az öröme, hiszen nem kapott megfelelő lehetőséget, hogy megmutathassa színészi játékát. Évekig castingról castingra járt – sikertelenül. Színészi pályáját már feladni készült, mikor 2005-ben megkapta eddigi legfontosabb szerepét A Grace klinikában (2005–). A sorozat és az általa megformált dr. Derek Shepherd karaktere nemcsak a nézőket győzte meg, hanem a filmkritikusok szívét is meghódította. Két Golden Globe-díjat, hét Golden Globe-jelölést, egy Emmy-díjat és hét Emmy-jelölést tudhatnak magukénak, így bátran kijelenthetjük, hogy beindult a szekér!
Keresett színész lett, és több sikerfilmben is részt vett: játszott a Mindenütt nő című romantikus vígjátékban – Reese Witherspoon oldalán –, és hangját adta Kaneinek, a Mackótestvérek 2. című animációs rajzfilm főszereplőjének. A sikerek ellenére Dempsey nem rugaszkodott el a valóságtól. A hollywoodi partik helyett feleségével tölti idejét, aki 2007-ben ikerfiúkkal ajándékozta meg. A háromszoros apuka után nők hada epekedik, amin mindig jót nevet, hiszen teljesen átlagos férfinak vallja magát. Ez az elmélete most már hivatalosan is megdőlt, hiszen a vezető kozmetikumokat gyártó cég, a L’Oréal Paris férfiak számára kifejlesztett bőrápoló termékcsaládjának nagykövete lett. Kell ennél több?!
