1977-ben született a Minnesota állambeli Cottage Grove-ban, ahol fiatalságának nagy részét azzal töltötte, hogy színészi karrierről álmodozott. Miután idő előtt befejezte a középiskolát, Los Angelesbe költözött, ahol a Sweet Valley sorozatban rögtön szerepet kapott. Egy újabb rövidéletű sorozat és egy Aerosmith videó segítette ahhoz a szerephez, amit az Amerikai Pitében kapott. Stiflerként így ő is része volt annak a filmnek, amely a 90-es évek végén divatba hozta a tini szexkomédiákat. Ezt tovább folytatt egy lapáttal 2000-ben, amikor három tinédzserfilmben (Final Destination; Cool-túra; Hé haver, hol a kocsim?) is eljátszotta ugyanannak a karakternek három variációját. Ezek után várható volt, hogy az Amerikai Pite folytatásában is láthatjuk majd. 2001 azonban olyan szerepeket is hozott neki, amiben már nem a szokásos tinédzsert alakítja: Kevin Smith Jay and Silent Bob Strike Back filmjében, és az Evolúció című moziban is láthatjuk David Duchovny és Julianne Moore oldalán.
