1988 óta irányítja a divatmagazint, és számos más vezető tisztséget is betölt a Condé Nast kiadónál, miközben neki köszönheti a MET-gála is, hogy a legjelentősebb éves divateseménnyé nőtt. Talán még ő maga sem gondolta volna, hogy ilyen karriert fog befutni, mikor 15 éves kamaszként egy butikban kezdett el dolgozni.
Most azonban bennfentes forrásokra hivatkozva azt állítják, lánya júliusi esküvőjét követően, 30 év után Anna Wintour leköszön a Vogue éléről. Az idei, szeptemberi kiadást még ő fogja koordinálni, aminek befejezésével valóban elegánsan venne búcsút főszerkesztői posztjától.
Kiadója azonban cáfolja a felröppen híreket, bár az is igaz, hogy számos más, neves divatmagazin élén is történtek a közelmúltban vezetői váltások, és derült ki főszerkesztőkről, hogy több évtizedes vezetői múltjuk ellenére sem pótolhatatlanok.
Találgatások persze már most vannak utódjáról, amelyek közül a legesélyesebb az angol Vogue jelenlegi főszerkesztője, Edward Enninful, aki még csak egy éve tölti be a jelentős pozíciót, első színes bőrű és egyben első férfi főszerkesztőként azonban eddig is nagy érdeklődés övezte minden intézkedését, és az elismeréseknek sincs híján.
Az már most sejthető, hogy Anna Wintour nem főállású nagymamaként fogja tengetni napjait. Miután hiába kampányolt teljes erőbedobással Hillary Clinton oldalán, reményei, hogy nagyköveti pozícióba térjen vissza hazájába, Angliába, szertefoszlottak. Ellenben ott van még számára a Brit Divattanács, azon keresztül azt már sikerült elintéznie, hogy februárban ő üljön II. Erzsébet királynő mellett, mikor az első ízben látogatott el divatbemutatóra. A hírek szerint pedig szívesen foglalná el a tanács vezetői székét a következő pár évben.
Lánya júliusi lagzija egyébiránt divateseménynek sem lesz utolsó, Bee Shaffer vőlegénye ugyanis az olasz Vogue 2016-ban elhunyt, széles körben imádott és megbecsült főszerkesztőjének, Franca Sozzaninak a fia, Francesco Carrozzini.