Az 56. Grammy-díjátadóra Madonna meglepő módon nem az egyik fiatal cicafiújával érkezett, hanem még 2006-ban, előző férjével, Guy Ritchievel örökbe fogadott, most nyolc éves fiával, Daviddel. A popdíva és kisfia egyforma öltönyben jelentek meg a gála vörös szőnyegén, méghozzá Ralph Lauren ruhában. Madonnán kiegészítőként ezüst kesztyű csillogott, bal kezében pedig egy sétabotot szorongatott, de fogékszerét is megvillantotta a fotósoknak. A Los Angeles-i ceremónián az amúgy Grammy-díjas, botoxtól és plasztikai műtétektől teljesen eltorzult popsztár egy dalt is előadott.