Kiskorában tuberkolózisa volt, de szerencsésen kigyógyult ebből a betegségből, felnőttként pedig hajókon kezdett dolgozni. 1910-ben került az Olympic fedélzetére, és a kevés fizetés ellenére szerette a munkáját. Egy évvel később Violet Constance Jessop ott volt a fedélzeten, amikor az Olympic összeütközött egy brit hadihajóval. Bár az Olympic törzse megsérült, sikerült partra szállniuk, és Violet túlélte a szerencsétlenséget.
Az Olympic hajót 1910. október 20-án bocsátottak vízre. Első útjára 1911. június 14-én indult. Ugyanebben az évben az 5. útján, szeptember 20-án az Olympic összeütközött az HMS Hawke nevű hajóval, és súlyosan megsérült. Először Southamptonban, majd a Harland and Wolffnál hozták helyre. A következő évben elsüllyedt a testvére, a Titanic, és ezek után a hajót kissé átépítették. Az első világháború kitörése után katonai csapatszállító lett, majd 1918. május 12-én elsüllyesztette a német U-103-as tengeralattjárót. 1920-ban visszatért a transzatlanti kereskedelmi forgalomba, és egészen 1934-ig nem történt vele komoly baj, mikor is el nem süllyesztette a Nantucket világítóhajót, melynek 11 fős legénységéből 7-en életüket vesztették. Ebben az évben egyesült a White Star Line és a Cunard Line hajóstársaság. A hajót 1935-ben kiselejtezték, majd 1937-ben szétvágták a hajótestet.
Amikor a Titanicra toboroztak személyzetet, akkor Violet csak a családja rábeszélésére ment oda dolgozni, abban a hitben, hogy ez az az óceánjáró, amely tutira elsüllyeszthetetlen. A Titanic 1912. április 15-én mégis elsüllyedt, és több mint 1500 ember halt meg a katasztrófában. Violet a 16. mentőcsónakkal menekült meg. Így írt a katasztrófáról emlékirataiban:
“Kiparancsoltak a fedélzetre. Az utasok nyugodtan sétáltak. Én egy csapat másik stewardesszel álltam egy csoportban, azt néztük, ahogy a nők férjeiken csüngnek, mielőtt a csónakokba emelték volna őket gyerekeikkel. Az egyik tiszt a csónakba parancsolt minket, hogy az utasok lássák, biztonságos.” Violetnek ismét szerencséje volt, mert megmenekült, első gondolata pedig az volt, hogy mennyire hiányzik neki a fogkeféje.
A Titanic impozáns méretekkel bírt: 270 méter hosszú, 28 méter széles és olyan magas volt, mint egy 18 emeletes ház, vagyis több mint 53 méter. Az 52 ezer tonnás monstrum fedélzetén kényelmesen elfért 3500 utas, akiknek egy része hihetetlen luxust élvezhetett: a hajón úszómedence, törökfürdő, tornaterem, squashpálya és lift is volt, nem beszélve a minden kívánalmat túlszárnyaló étteremről és konyháról. Nem volt ilyen bőség a mentőcsónakok tekintetében, ugyanis mindössze 20 darab kapott helyet a fedélzeten, ami azonban összhangban állt a korabeli törvénnyel, amely kimondta, hogy egy 10 ezer tonnánál nehezebb hajó legalább 16 mentőcsókot vigyen magával. Férőhely tekintetében a luxusgőzös kapacitásának mindössze harmadát, maximális kihasználtság esetén körülbelül 1178 embert tudtak volna megmenteni a csónakok.
Violet a Britannicon folytatta pályafutását, úgy tűnik semmi sem tántoríthatta őt el a hajóktól, még két ilyen katasztrófa sem. A Britannic azonban aknára futott, és gyorsan elsüllyedt. Violet most is megúszta, mert leugrott a fedélzetről.
“Beugrottam a vízbe, de a hajó tőkesúlya alá szorultam, és a fejemet is beütöttem. Megmenekültem, de évekkel később orvoshoz mentem, mert folyamatosan fájt a fejem. Kiderült, hogy a fejre mért ütés betörte a koponyámat.”
A Britannicot, amely az utolsó és a legnagyobb Olympic osztályú óceánjáró volt, 1914. február 26-án bocsátották vízre. 1914 augusztusában, mielőtt kereskedelmi forgalomba állt volna, a brit Admiralitás lefoglalta. 1915. november 13-án a Britannicot kórházhajóvá alakították, majd december 12-én készült el mint HMHS Britannic: Őfelsége Kórházhajója. 1916. november 21-én 08 óra 12 perckor a Britannic aknára futott az Égei-tengeren, Kea szigetétől 4 mérföldre. Az 1034 emberből 30-an vesztették életüket. 09:07-kor, 55 perccel a robbanás után a hajó elsüllyedt. A Britannic volt a legnagyobb hajó az első világháborúban, amely elsüllyedt.
Violet később sokszor viccelődött azzal, hogy vastag haja miatt élte túl az ugrást. Három ilyen tragédia sem vette el a kedvét a hajózástól, az első világháború után elhagyta a White Star Line-t, és a Red Star Line hajóin kezdett dolgozni. A második világháború után vonult vissza 61 éves korában; sok évvel később, 1971-ben halt meg szívelégtelenségben.
