Több, sikertelen próbálkozás után Coolio karrierje akkor kapta az első nagy lökést, miután részt vett egy kábítószerelvonó-kúrán. Coolio újból elkezdett rappelni a „WC and the MADD Circle”-lel, akikkel 1991-ben adott ki albumot. Később a „40 Thevz”-hez csatlakozott. Ők producerek, rapperek és táncosok csapata volt, akik összes felvételén közremüködtek. Két sikeres szám után kiadott „It Takes a Thief” című albumával Amerika-szerte ismertével vált, de az igazi bomba csak ezután jött: „Gangsta’s Paradise” című második albumáról az azonos című dal világszerte óriási siker lett. L.V. énekelte a szám refrénjét, ami egy Stevie Wonder-dalból (Pastime Paradise) lett átvéve. A sláger 1996-ban Grammyt is hozott a rappernek. Harmadik szóló albuma – My Soul – újabb gyűjtemény volt a hip-hop nemzet egyik legérdekesebb művészének dalaiból. Ezen a lemezen volt található a „C U When U Get There” szám, ami szintén az egyik leghallgatottabb dal lett idejében. Jelenleg saját lemezkiadó cégével van elfoglalva, és mint több rapper, ő is színészkedéssel próbálkozik.
