Cheiro 1866-ban William John Warner néven látta meg a napvilágot az írországi Rathdownban. Tinédzserként az indiai Bombaybe utazott, ott találkozott későbbi gurujával, a maharashtri brahmin közösség egyik tagjával, aki magával vitte a falujába, hogy tanítsa őt. A fiatalember két évig maradt guruja mellett, ezalatt főképp ősi könyveket tanulmányozott és elsajátította a tenyérjóslás tudományát.
A megszerzett tudás birtokában visszatért a szigetországba és tenyérjósként kezdett dolgozni Londonban, de asztrológiával és numerológiával is foglalkozott. Nem csupán a hozzá fordulók jövőjét, de a világban bekövetkező jelentős eseményeket is képes volt előre jelezni.
Megjósolta többek között Viktória királynő halálának dátumát, azt az évet és hónapot, amikor VII. Eduárd király távozott az élők sorából, I. Umbertó olasz király meggyilkolását, a Titanic katasztrófáját, de még azt is, hogy VIII. Eduárd lemond a trónról annak érdekében, hogy feleségül vehesse a nőt, akit szeret.
Képességeiben számos világsztár és politikus is megbízott. Kliensei közé tartozott többek között Mark Twain, Sarah Bernhardt, Mata Hari, Oscar Wilde, Thomas Edison, Joseph Chamberlain és Grover Cleveland amerikai elnök is. Az üléseket mindig részletesen dokumentálta, illetve klienseitől is azt kérte, hogy írjanak a vendégkönyvébe. „Cheiro megalázó pontossággal tárta elém a karakteremet. Nem szabadna bevallanom ezt, mégis meghatottan teszem” – írta a vendégkönyvbe Mark Twain, aki a Cheiróval való találkozást megelőzően igencsak szkeptikus volt a tenyérjóslással kapcsolatban.
„Az okkult képességekkel rendelkező emberek évek óta érdekelnek. Rengeteg ilyen emberrel találkoztam és konzultáltam. Szinte minden tekintetben Cheirót tartom a legtehetségesebbnek közülük. Segít és megdöbbent” – olvasható egy másik bejegyzésben, melyet Ella Wheeler Wilcox, amerikai író-költő jegyez.
A tenyérjós szinte egész életét a munkájának és másik nagy szenvedélyének, az utazásnak szentelte, ezért is csak későn, a hatvanas éveiben házasodott meg. 1930-ban feleségével a tengerentúlra költözött és utolsó éveit Hollywoodban élte le, ahol naponta akár húsz ügyfelet is fogadott, emellett pedig forgatókönyvet írt. Legnagyobb álma az volt, hogy filmet készít a tenyérjóslásról, ám egyetlen filmstúdió sem látott fantáziát az ötletben.
1936. októberében, 70 éves korában szívrohamban halt meg. Felesége elmondása szerint előző nap órára pontosan megjósolta a saját halála időpontját is.