Simon Cowell magánélete hosszú idő óta élénken foglalkoztatja a brit közvéleményt. Az X-Faktor zsűritagja rendre szebbnél szebb nőkkel jelenik meg a nyilvánosság előtt, és mostanában már menyasszonya is van, de ennek ellenére időről időre felmerül a pletyka, hogy valójában a saját neméhez vonzódik. Cowell állítólag melegbárokba és szaunákba jár férfiakat felszedni.