Öt éven át volt tagja a világ egyik legnépszerűbb zenekarának, a Wham!-nek. Andrew Ridgeleyvel való több éves munka és számos sláger után azonban egyre nagyobb vágyat érzett, hogy szólóban is megmutassa magát. Első próbálkozása, még a duó tagjaként a Careless Whisper volt. A siker már ekkor sem maradt el, a kislemez 6 millió példányban fogyott el világszerte, és 25 országban lett no. 1 sláger.
Ezen felbuzdulva újabb szólódal következett: A Different Corner címmel jelent meg a kislemez, amely hamar az angol slágerlisták élére tört. A Wham! rajongói ekkor már elkezdték elmorzsolni az első könnycseppeket, hisz a szóló kislemez borítójának hátulján egy sokatmondó mondat kapott helyett: ezt a dalt egy emléknek ajánlom. Nemcsak érezhető volt, hogy hamarosan itt a vég, de George és Andrew közösen be is jelentették: nyáron búcsúdallal, búcsúlemezzel és búcsúkoncerttel köszönik meg egymásnak és a rajongóknak az elmúlt éveket.
Az igazi szólókarrierje pedig nem is indulhatott volna stílusosabban: 1987-ben Aretha Franklinnel énekelte fel az I Knew You Were Waiting című slágert, amiért már Grammy-díj is járt.
Az első szólóalbum, a Faith is hatalmas sikert aratott. Mai napig az egyik legsikeresebb lemeze. Az azonos című dal pedig mindmáig az egyik legnagyobb és legtöbbet játszott slágere. 4 hétig uralta a toplistákat megjelenése után, 1988-ban a Billboard magazin felmérése szerint a legnagyobb számban eladott kislemez volt az USA-ban.
De nem ez volt az egyetlen fontos szerzemény az albumról, aminek egy kivétellel minden dalát ő írta és szerezte. Az I Want Your Sex a korong legvitatottabb darabja, az első nóta, amivel botrányt okozott: több rádió is tiltólistára tette túlfűtött szexuális tartalma miatt, a zenecsatornák pedig csak az éjszakai órákban merték lejátszani a klipjét. George Michael ezért később a sex szót love-ra cserélte, a botrány azonban így is jót tett neki, a szerzemény ugyanis bekerült a Beverly Hills-i zsaru második részébe.
Furcsa mód sokáig csak hazáján, az Egyesült Királyságon kívül ért el átütő sikereket dalaival. Father Figure című nótája volt az első, amely bekerült a UK Single Chart top tízes listájába, és ez a dal volt az énekes személyes kedvence is, minden élő koncertjén elő is adta.
Hamar kitört a Wham! skatulyából, ám elfelejteni soha nem akarta, honnan indult. Erre utal második albumának egyik legsikeresebb szerzeménye, a Freedom ’90, amely visszautal ugyan korábbi zenekarának egyik dalára, azonban egy teljesen új imidzset próbált vele felépíteni: elege lett a szexszimbólum státuszból, éppen ezért maga helyett olyan szupermodellekkel forgatta le a klipet, mint Naomi Campbell, Chrity Turlington, Linda Evangelista, Cindy Crawford és Tatjana Patitz, akik a Faith című sláger klipjében viselt fellépőruháját is elégették a felvételen.
1991-ben a Mother’s Pride című dala kimondatlanul lett az Öbölháború himnusza. A rádiók rongyosra játszották, a hallgatók pedig ezt a dalt küldték legtöbbször az elesett katonákra, áldozatokra emlékezve.
Five Live című albuma kitekintő karrierjében, a Queennel való együttműködésből született. 1992-ben a Wembley Stadionban tartott Freddie Mercury emlékkoncerten való fellépése ugyanis annyira jól sikerült, hogy sokáig reális lehetőséget láttak benne, hogy az elhunyt frontember helyébe lépjen. Végül mindenki jobbnak látta nem pótolni a pótolhatatlan Mercuryt, az emlékkoncertből és a soha létre nem jött egyesülésből pedig album született.
Édesanyja 1997-es halála után állt ki, és vállalta másságát, előtte évekig élt együtt Anselmo Feleppa brazil divattervezővel. Bár csak később derült ki, Jesus to a Child című melankolikus slágerét 1995-ben egykori kedvese elvesztése ihlette.
1998-ban botrányba keveredett: egy álruhás rendőr találkát beszélt meg vele egy nyilvános wc-ben, ahol aztán lebuktatta az énekest. Hat hónappal később jött a stílusos válasz, az Outside című klip.
Sokan nem tudják, de If I Told You That című duettjét eredetileg Michael Jacksonnal szerette volna elénekelni. Az együttműködés azonban máig tisztázatlan okokból nem jött létre. Whitney Houston személye azonban tökéletes döntésnek bizonyult: a nóta hosszú időn át vezette a toplistákat, és legnagyobb érdekessége, hogy a két világsztár élőben, egy színpadon soha nem adta elő a dalt.
Outside című slágerével már bizonyította, hogy van humora, és nem fél használni. 2004-es Patience albumára került fel a Shoot the Dog című nóta, amely igazán hírhedtté tette a korongot. A dalban ugyanis George W. Bush és Tony Blair Irak-ellenes kampányával szemben emelte fel a szavát. A két “főhős” az animációs klipben is szerepet kapott.
Amazing című dala újabb fontos, talán legfontosabb állomása volt magánéletének. A dalt 2004-ben Oprah Winfrey show-jában adta elő, ahol előtte nyíltan beszélt letartóztatásáról, mássága vállalásáról. A dalt akkori élettársának és ihletőjének, Kenny Gossnak ajánlotta.
John & Elvis are Dead című dalát, bár a nagyközönség körében nem lett akkora siker, rajongói imádták. A dallal John Lennon, Elvis Presley, Freddie Mercury és Marvin Gaye előtt szeretett volna tisztelegni. Más szempontból is fontos volt ez a nóta, hisz George Michael bejelentette, ez után nem ad el több lemezt, minden dalát és albumát ingyenesen letölthetővé teszi rajongói számára.
Ekkor már huszonöt éve töretlen fénnyel csillogott a sztárok egén. Természetesen az ünneplés sem maradt el: a jubileumra háromlemezes válogatásalbummal készült, amely legnagyobb slágerei mellett három új szerzeményt is tartalmazott, ráadásul tizenöt év után egy turnéval is kedveskedett rajongóinak. A 80 helyszínes turnét majd másfél millióan látták.
2008-ban kiadott egy újabb ingyenes szerzeményt, a December Songot. A letöltések utáni bevétel teljes összegét jótékony célokra fordította. 2009-ben az X-Faktorban is előadta a dalt.
Angol lévén az ő életében is fontos eseménynek számított Vilmos herceg és Kate Middleton esküvője. Ezért is kedveskedett a hercegi párnak ez alkalomból Stevie Wonder You and I című szerzeményével, saját átdolgozásában. A szerzemény, bár ingyenesen letölthető volt honlapjáról, szép bevételt hozott, ennek teljes összegét, akárcsak a December Song esetében, ezúttal is jótékony célra, a Vilmos és Katalin által létrehozott alapítványnak ajánlotta fel.
