Andrea Bocelli 29 éves volt, amikor megismerkedett az akkor 17 éves Enrica Cenzattival. 1992-ben házasodtak össze és két fiuk született: Amos 1995-ben és Matteo 1997-ben. A világhírű tenor és felesége 2002-ben elváltak, azonban jó viszonyban maradtak egymással. A fiúk édesanyukkal maradtak, ám nem költöztek messze édesapjuk toszkánai villájától, így gyakran meglátogatták őt. Cenzatti a válás óta kerüli a nyilvánosságot, tejesen civil életet él.
Bocelli még a válása évében találkozott a nála 25 évvel fiatalabb Veronica Bertivel, akivel hamarosan egymásba szerettek, ám hivatalosan még hosszú ideig nem kötötték össze az életüket. 2012-ben Berti, aki egyben a menedzsere is, egy kislánnyal, Virginiával ajándékozta meg a művészt. A pár 2014-ben házasodott össze. Bocelli mindhárom gyermekével szoros kapcsolatot ápol, nem csupán a magánéletben, de a színpadon is, ugyanis mindannyian örökölték a zenei tehetségét.
Az idősebbik fiú, a 26 éves Amos mérnökként és zongoraművészként is diplomát szerzett és mindkét területen aktív. Mérnöki karrierjével párhuzamosan időről időre a zongora mögé ül édesapja jelentősebb koncertjein. A fiatalabbik fiú, Matteo külső adottságait tekintve akár profi modell is lehetne, ő azonban teljes mértékben a zenének szentelte az életét: a konzervatóriumban ő is zongora szakon kezdte meg tanulmányait, később azonban klasszikus énekművész szakra váltott. A 24 éves fiú édesapja nyomdokain halad, rendszeresen lépnek fel együtt, illetve több duettet is készítettek már.
„Technikailag nagyon különbözünk egymástól, de egyvalamiben nagyon hasonlítunk: a hozzáállásunkban. Egy bizonyos mód, ahogy a hangunkon keresztül kifejezzük magunkat. Ez nagyon hasonlóvá tesz engem és Matteót. Ez az, amit nem lehet megtanulni vagy tanítani. Ez az, amivel születni kell” – nyilatkozta Andrea Bocelli a Billboard magazinnak.
A 9 éves Virginiát édesapja hivatalos weboldalán „a család kis hercegnőjeként” emlegeti. „Ő a mi napfényünk. Nem véletlen, hogy Virginia a tavasz első napján született, amely egyben az a nap is, amikor Veronica és én összeházasodtunk. Tizenöt évvel második gyermekem születése után újra apának lenni hatalmas öröm volt, és egyben emlékeztetett is arra, hogy ne üljek a babérjaimon.”
A kislány szintén énekesként bontogatja a szárnyait, egyelőre édesapja oldalán. A tenor vele is több alkalommal is színpadra lépett már. A művész tavaly karácsonyi koncertjén, melyet a járványhelyzet miatt közönség nélkül, online közvetítéssel rendeztek meg, a pármai Teatro Regio színpadán élőben, közösen adták elő Leonard Cohen klassszikusát, a Hallelujah-t.