A színész, aki augusztusban lesz 64 éves, a The New York Times lapnak adott interjút a napokban. A beszélgetésben elmondta, hogy nagyot változott a gondolkodása a szerelemmel kapcsolatban. “Szabad vagyok. Ha lesz kapcsolatom, akkor is szabad szeretnék lenni, vagy el sem kezdem azt a kapcsolatot. Így senki sem sérül majd” – mondta a színész.
Pennek 1985 és 1989 között Madonna volt a felesége, 1996-ban jött össze Robin Wrighttal. Ebből a kapcsolatban két gyermek is született, a ma már 33 éves Dylan Frances Penn, és 30 esztendős fiuk Hopper Jack Penn. Miután Penn és Wright elváltak, 2020-ban Leila George ausztrál színésznő lett a neje, de 2021 októberében a nő beadta a válókeresetet. A színészt romantikus szálak fűzték Charlize Theronhoz, Scarlett Johanssonhoz és Olga Korotyajeva színésznőhöz is .
“Tudod, ha szerelmes vagyok, akkor az első dolog, amit reggel látok, az a párom szeme. Ilyenkor mindig arra gondolok, hogy mit tudok tenni ma azért, hogy boldog legyen. Ezt viszont ritkán viszonozzák” – elmélkedett a színész.
Penn végül el mondta azt is, hogy kerüli azokat a kapcsolatokat, amik tele vannak drámával. “Utálom a felesleges drámát egy romantikus kapcsolat nem szólhat erről.”