Peggy-Jean Montgomery 1918 októberében született a kaliforniai San Diegóban. Mindössze 19 hónapos volt, amikor édesanyjával ellátogatott az egyik hollywoodi stúdióba, ahol apja, az egykori cowboy rendszeresen dolgozott kaszkadőrként. A filmeseket lenyűgözte a kislány fegyelmezett viselkedése és az, hogy pontosan hajlandó követni az utasításokat, amiket kap. Fred Fishback rendező azonnal ajánlatot tett a szülőknek, hogy a kislány szerepeljen egy rövidfilmben a Century kutyás sztárjával, a Csodakutyával, Brownie-val. Az 1921-ben bemutatott film akkora siker lett, hogy hosszú távú szerződést ajánlottak a kislánynak, aki a Baby Peggy művésznevet kapta.
Kemény munka
1921 és 1924 között a csöppség több mint 150 (!) filmben játszott, a rövidfilmektől kezdve az egész estés mozikig és elsöprő népszerűsége tett szert. Amikor épp nem forgatott, promóciós körutakon vett részt, vaudeville-produkciókkal lépett fel, magazinoknak fotózták, valamint a legkülönfélébb termékek és vállalkozások reklámarca lett, de róla mintázott játékbabát is piacra dobtak. Az 1924-es Demokrata Nemzeti Konvent hivatalos „kabalájává” választották, az Egyesült Államok zászlaját lengetve állt a színpadon Franklin Delano Roosevelt mellett.
1923-ra évi 1,5 millió dolláros szerződéssel dolgozott a Universal stúdiónak, a turnéin pedig napi 300 dollárt keresett. 5 éves korára multimilliomos volt. A pénzügyeit a szülei intézték, akik a bevételeket legfőképpen drága autókra, ruhákra, ékszerekre és egy hatalmas Beverly Hills-i villára költötték, ahol személyzet gondoskodott minden igényük kielégítéséről. Semmit sem tettek azonban félre Peggy és a testvére jövőjére, taníttatására. A kislány pedig minden egyes fellépéséért csupán egy-egy aprópénzt kapott a szüleitől.
Baby Peggy karrierje csúcsán évi 1,2 millió rajongói levelet kapott. Minden reggel sofőrös limuzin vitte munkába. Általában heti hat napot dolgozott, nyolcórás munkaidőben, jóformán pihenés nélkül. A jóllétével, biztonságával vajmi keveset törődtek a stúdiók, és gyakran keverték veszélyes helyzetekbe. Egyik filmjében egy égő épületből kellett menekülnie, melyet valóban kerozinnal locsoltak fel, majd borítottak lángba, de ha a helyzet megkívánta, a felnőtt színészek, húzták-vonták-lökdösték.
„Kemény munka volt. Az emberek azt mondogatták: Ó, ő egy zseni. Az egyetlen zsenialitásom valójában az volt, hogy talpon maradtam” –
idézte fel egy későbbi nyilatkozatában.
1925-ben Peggy édesapja konfliktusba keveredett Sol Lesser producerrel a kislány fizetése miatt, mire a stúdió felmondta a szerződését. Ezzel gyakorlatilag feketelistára került Hollywoodban és a filmes karrierje véget ért. Ezt követően Peggy vaudeville-előadóként kereste a saját és családja kenyerét, négy éven keresztül turnézott az Egyesült Államokban és Kanadában. Az utazgatások során a kislány gyakran betegeskedett, ám a fellépéseket így is végig kellett csinálnia. „Többször is olyan kutya betegen léptem fel, hogy vödröket kellett a takarásba tenni: az egyikbe hánytam, mielőtt színpadra léptem, a másikba pedig, amikor kijöttem onnan, mielőtt átöltöztem volna, hogy visszamenjek a ráadásra” – mesélte erről.
Miután apja rossz pénzügyi döntéseinek következményeképp a család felélte a Peggy által keresett milliók nagy részét, a családfő úgy döntött, vásárolnak egy tanyát és csúcskategóriás panzióvá alakítják át. Az 1929-es tőzsdekrach azonban keresztülhúzta a számításait. Montgomeryéknek el kellett adniuk Beverly Hills-i otthonukat és Wyoming vidéki részébe költöztek. A család keményen küzdött a megélhetésért, majd az 1930-as évek elején visszaköltöztek Hollywoodba, abban a reményben, hogy Peggy visszatérhet a filmszakmába. Az időközben tinédzserré érett lányra azonban már nem volt kíváncsi Hollywood. Míg számos egykori gyerekszínész, akivel egyszerre indult a pályája, már sztár volt, ő maga csak 3 dolláros statisztaszerepeket kapott.
A család ekkorra már olyan rossz anyagi helyzetben volt, hogy élelmiszerkuponokat kellett kérvényezniük. A Los Angeles-i Iskolatanács ekkor elrendelte, hogy Peggynek iskolába kell járnia. A Lawlor Professional School-ba iratkozott be, ahol Mickey Rooney és Judy Garland osztálytársa volt.
Elrejtőzés
1938-ra annyira megutálta a filmezést, hogy végleg visszavonult. Feleségül ment egy statiszta kollégájához, Gordon Ayres-hez és felvette a Diana Ayres nevet, hogy ne azonosítsák többé Baby Peggy-ként. Telefonos kisasszonyként, könyvesbolti eladóként és ajándékboltosként is dolgozott, majd szabadúszó írónő lett. A névváltoztatás dacára is gyakran kiderült azonban róla, hogy ő volt egykor Baby Peggy, ami sok esetben jobban érdekelte a munkaadóit, mint az írói kvalitásai.
1948-ban elvált első férjétől, majd 1954-ben újra megházasodott. Második férje, Bob Cary nevét is felvette, így lett belőle Diana Serra Cary. Egy közös fiuk született, Mark és a férj 2001-ben bekövetkezett haláláig házasok maradtak.
Sokéves küzdelem árán végül megbékélt a múltjával. Sikeres karriert futott be történészként és íróként. Főleg filmes témákban publikált, többek között önéletrajzot írt gyermeksztárként töltött éveiről, de megírta kortársa és egykori riválisa, Jackie Coogan életrajzát is. Publikált a filmipar kezdeteiről, a hollywoodi cowboyokról és a gyereksztárok kemény munkakörülményeiről is. Az évtizedek folyamán számos interjút adott, dokumentumfilmekben szerepelt és filmfesztiválokon is vendégeskedett. 99 éves korában adta ki első fikciós regényét The Drowning of the Moon címmel.
2020 februárjában, Kaliforniában hunyt el, 101 évesen.