Jackie Kennedy húga, Lee Radziwill – leánykori nevén Caroline Lee Bouvier – 1933-ban , New Yorkban született III. John Vernou Bouvier és Janet Norton Lee második leányaként.
Először 1953-ban ment férjhez, Michael Temple Canfield-hez, tőle azonban 1959-ben elvált. Még ugyanabban az évben házasságot között Stanisław Albrecht Radziwill lengyel herceggel, akinek két gyermeket szült.
A hatvanas években megpróbált színésznőként karriert építeni: színpadon, illetve tévéfilmekben szerepelt, amit akkoriban nagy figyelem övezett, ám alakításait a kritika többnyire lehúzta.
Nővérével és annak férjével, John F. Kennedy elnökkel szoros kapcsolatot ápolt, gyakori vendége volt a Fehér Háznak is. Rengeteget utaztak együtt és az ünnepeket is közösen töltötték Palm Beach-en, Kennedy elnök volt a keresztapja Radziwill lányának. Lee gyakran segédkezett Jackie öltözékeinek összeválogatásában is.
Az 1963-os merényletet követően aztán a testvérek között megromlott a viszony. Radziwill attól tartott, hogy nővére hírneve beárnyékolja az övét. Amikor aztán Aristotle Onassis 1968-ban feleségül vette Jackie-t, Lee végképp megharagudott rá, korábban ugyanis maga is fontolgatta, hogy hozzámegy a görög milliárdoshoz, erről azonban épp a nővére beszélte le. Sosem bocsátott meg neki.
A hetvenes években egy ideig belsőépítészként dolgozott, ügyfelei a legtehetősebb körökből kerültek ki. Stílusát nagyban befolyásolta a Lorenzo Mongiardino olasz díszlettervezővel való közös munkája, aki a saját, londoni házát, valamint buckinghamshire-i kúriáját is dekorálta.
1974-ban a második férjétől is elvált, majd 1979-ben eljegyezte Newton Cope kaliforniai hotelmágnás, az esküvőt azonban mindössze öt perccel a ceremónia kezdete előtt lefújták. 1988-ban feleségül ment Hertbert Ross rendező-koreográfushoz, akitől 2001-ben vált el.
Gyakran mutatkozott hírességek, így többek között Truman Capote vagy a The Rolling Stones társaságában. Nővéréhez hasonló módon igen kifinomult stílusérzékkel rendelkezett, ruhatárát mindenkor a legnagyobb divattervezők kreációiból állította össze. A divathetek és gálák rendszeres résztvevője volt évtizedeken át. 1996-ban a Vanity Fair magazin beválasztotta a Legjobban Öltözött Hírességek Csarnokába, 2013-ban pedig a Guardian az 50 legjobban öltözött 50 év feletti ember közé sorolta.
2019 februárjában, 85 éves korában hunyt el.