A 16. század végi Oroszországban meglehetősen kaotikus volt volt a politikai helyzet Rettegett Iván halála után: bár a cár fia, Fjodor került a trónra, hatalma névlegesnek bizonyult, hisz valójában befolyásos tanácsadója – egyúttal sógora -, Borisz Godunov kormányzott helyette. Az elit (azaz a nemesi családokból származó bojárok) pedig egymással versengtek a hatalomért. Eközben Rettegett Iván másik fia, az ifjú Dmitrij rejtélyes körülmények között elhalálozott: a tanúk által jóváhagyott hivatalos verzió szerint epilepsziás rohamot kapott, miközben svajkát játszott, egy közkedvelt népi játékot, amelyben egy kést vagy egy lándzsát kell a földre dobálni. A nép körében azonban azonnal elterjedt egy másik verzió is: mégpedig, hogy hogy Borisz Godunov gyilkoltatta meg, nehogy a későbbiekben esetleg veszélyt jelentsen a hatalmára (Fjodornak nem voltak gyerekei, így őt minden bizonnyal Dmitrij követte volna a trónon).
Fjodor aztán 1589-ben szintén meghalt, és ugyanebben az évben Borisz Godunovot választotta új cárrá a bojárok az országos gyűlésen – habár így is elég népszerűtlen volt, pláne a nép körében. Noha az új uralkodónak akadtak bizonyos külpolitikai sikerei, mély gazdasági és társadalmi válsággal nézett szembe. 1601-ben súlyos aszály és éhínség tombolt az országban, mely a további két évben is folytatódott. Az emberek tömegesen haltak éhen, sokan járványok miatt pusztultak el, a parasztok pedig fellázadtak. A kormány hiába tett bármit is, a katasztrófát nem sikerült mérsékelni és megelőzni. Maga a cár sokat jótékonykodott: „Borisz cár hihetetlen összegeket költött a szegényekre. Moszkvai jótékonykodása mellett, Oroszországban nem akadt olyan város, ahol ne járult volna hozzá a szegények ellátásához. Jó tulajdonságai közé tartozott, hogy rendszeresen bőséges alamizsnát osztott, és a papságnak hatalmas birtokokat juttatott…”– írta egy francia kapitány, Jacques Margeret. Ettől függetlenül az 1601-1603-as nagy éhínséget a mélyen hívő orosz nép úgy értelmezte, mint Isten büntetését az új cár bűneiért, aki nem Isten felkentje volt, mint a többi uralkodó, hanem halandók emelték trónra.
Ekkor lépett színre Oroszország történetének egyik legnagyobb politikai kalandora, ál-Dmitrij, vagyis az önmagát Dmitrij Ivanovicsnak nevező karizmatikus fiatalember, aki azt állította, hogy ő Rettegett Iván csodával határos módon megmenekült fia, és akinek valódi identitását a mai napig nem sikerült megnyugtatóan tisztázni.
Az évszázadok során a történészek számos elméletet gyártottak arról, hogy ki volt az igazi férfi, aki Dmitrij hercegnek adta ki magát. Az egyik legelterjedtebb változat szerint (amely Alekszandr Puskin Borisz Godunov című drámájában is szerepel) ál-Dmitrij egy Grigorij Otrepjev nevű szerzetes volt a moszkvai Csudov-kolostorból. Litván származású volt, és mielőtt szerzetesnek állt volna, a Romanov család (a későbbi uralkodó dinasztia) egyik tagját szolgálta. És mivel Borisz Godunov üldözte a már akkor is komoly befolyással rendelkező Romanovokat, Otrepjev úgy döntött, hogy a kolostorban rejtőzik el. Csakhogy Moszkvában, közvetlenül Borisz Godunov szomszédságában nem érezte magát igazán biztonságban, így Kijevbe, majd Lengyelországba menekült (ami akkoriban a Lengyel-Litván Nemzetközösség része volt), ahol 1603-ban egy Adam Wiśniowiecki nevű lengyel nemes szolgálatába állt.
Hogy Otrepjev pontosan hogyan is győzte meg ezt a derék urat arról, hogy ő valójában Dmitrij herceg, sajnos nem tudjuk, az viszont bizonyos, hogy Wiśniowiecki már így mutatta be őt III. Vasa Zsigmond lengyel királynak Az uralkodó végül elismerte az ál-Dmitrij igényét az orosz trónra, és felajánlotta segítségét – ha cserébe a cárjelölt Lengyelországnak adja Nyugat-Oroszország bizonyos területeit. Ál-Dmitrij még azt is megígérte, hogy feleségül veszi a lengyel hadseregparancsnok lányát, Marina Mniszechet.
A lengyel zsoldosokból és kozákokból álló hadsereg támogatásával Otrepjev aztán bevonult Oroszországba. Több város is harc nélkül adta meg neki magát, de emellett számos csatát is megnyert. Ráadásul mindeközben Borisz cár is meghalt – 1605-ben szélütést kapott -, a kamu-Dmitrij népszerűsége pedig egyre csak növekedett. Majd a lengyel csapatok segítségével és a lakosság támogatásával ál-Dmitrij megindult Moszkvába, és 1605 júniusában ünnepélyesen bevonult a Kremlbe. Palotaforradalmat robbantott ki és megölette Borisz Godunov fiát, Fjodort anyjával, Marija Grigorjevna Szkuratova-Belszkajával együtt. Godunov lányát Xeniát megerőszakolta és fogságban tartotta öt hónapig.
A rejtélyes kalandort hamarosan, 1605. június 11-én cárrá koronázták. Ám uralkodása kevesebb mint egy évig tartott. Ugyanis alattvalóiból komoly ellenszenvet váltott ki azzal, hogy nem tartotta be a hagyományokat: vagyis nem imádkozott evés előtt, nem mosott kezet étkezés után. Ezen kívül a korábbi uralkodóktól eltérően ál-Dmitrij ebéd után nem aludt, hanem vagy sétált vagy pedig az közügyekkel foglalkozott. Mindezek a változtatások a szokatlanság miatt is ellenérzést keltettek.
Még nagyobb ingerültséget váltott ki, hogy a cár parancsot adott: szolgáljanak fel borjúhúst is a lakomákon. Az oroszok akkor ilyen húst nem ettek, ezt bűnnek tartották. Nem tetszett a bojároknak az sem, hogy lengyel nőt akart feleségül venni és az oroszok cárnéjává tenni. A menyegzőre számos lengyel előkelőség érkezett kíséretével. A cár menyasszonya nyíltan kimutatta, hogy nincsenek ínyére a helyi szokások. Panaszkodott, hogy nincs ínyére a moszkvai étel. Elérte a cárnál, hogy lengyel szakácsok és konyhai személyzet szolgálja őt ki – az orosz lakodalmi szokásoktól eltérően – olyan napra (május 9-re) rendelték el a menyegzőt, amikor nem volt szokás ilyen ünnepet tartani. Ráadásul a cár a nagyurakat lengyel ételekkel kínálta, köztük főtt és sült borjúhússal, amit pogány ételnek tartottak a bojárok. Az orosz szakácsok ezt terjeszteni kezdték a nép között. Egyre erősebb lett a meggyőződés, hogy a cár nem is igazi pravoszláv orosz, hanem valójában lengyel.
Az önjelölt cár, aki a soknapos ünnepség alatt inkább a zenészeket hallgatta, nem figyelt erre, és nem is foglalkozott az államügyekkel. Miközben a cár meglehetősen ittas vendégei – köztük a lengyelek – számos garázdaságot követtek el Moszkvában. Betörtek a házakba, rátámadtak a járókelőkre, főleg a nőkre. Ezt használta ki Vaszilij Sujszkij herceg, aki az összeesküvők élén megdöntötte a cár hatalmát. Az ál-Dmitrijt megölték. Sokan gondolják, hogy ha nem hanyagolta volna el a helyi szokásokat, betartotta volna a böjtöt és lemondott volna a borjúhús fogyasztásáról, megtartotta volna az ebéd utáni pihenőt, megőrizhette volna trónját és életét.
A meggyilkolt férfi holttestét egész Moszkváig hurcolták és nyilvánosan meggyalázták. A következő cár pedig Vaszilij Sujszkij lett.
Mindazonáltal az ál-Dmitrij meggyilkolásával csak időlegesen lett kevesebb Dmitrij az országban. 1607-ben ugyanis egy új imposztor bukkant fel, aki orosz cárnak nevezte magát, és azt állította magáról, hogy az isteni gondviselésnek hála túlélte a moszkvai gyilkosságot. Valódi személyiségét még nagyobb rejtély övezte, mint az elsőét; talán Sujszkij ellenlábásai álltak mögötte.
A lengyel király is támogatta, és Marina Mniszech is elismerte őt férjének. Az új ál-Dmitrij és hadserege városról városra elfoglalta az országot, és végül az állam nagy része felett átvette az irányítást – Moszkva bevételére tett kísérletei azonban nem jártak sikerrel. 1610-ben II. ál-Dmitrij egy vadászat során meghalt.
Több más szélhámos is volt, akik Dmitrijnek nevezték magukat, és megpróbáltak hatalomra törni, valamint lázadásokat szítani: III. és IV. ál-Dmitrij 1611-1612-ben lépett a politikai színtérre, de egyikük sem ért el komoly sikereket. Ráadásul voltak szélhámosok, akik másnak adták ki magukat, például Fjodor cár fiának (aki, ugyebár, nem is létezett). Aztán kitört az orosz-lengyel háború, 1613-ban pedig trónra lépett az új cár, I. Mihály – ezzel le is zárult az orosz történetírásban csak zűrzavaros időknek nevezett korszak.