Brooke Shields 2001-ben ment hozzá Chris Hency amerikai forgatókönyvíró-producerhez. Első lányuk, Rowan Francis Henchy 2003-ban, második gyermekük, Grier Hammond Henchy pedig 2006-ban született meg. Két tizenéves édesanyjának lenni azonban komoly kihívást is jelent a színésznő és férje számára, ahogy persze mindenki másnak is, aki hasonló korú fiatalokat nevel.
Shields egy 2018-as interjújában elárulta, elképzelhető, hogy a lányai a nyomdokaiba lépnek és ők is a művészpályát választják. Rowan rendszeresen szerepel az iskolai színjátszókör előadásaiban, de Grier is kacsintgat a színjátszás felé. A sztár ugyanakkor hangsúlyozta: a legfontosabb egyelőre mindkettőjüknek a tanulás.
„Ez egy öldöklő és demoralizáló ipar. Plusz, akkor akarnak téged, amikor ők akarnak, ott kell lenned a meghallgatásokon és rendelkezésre kell állnod, ha dolgozni hívnak. A gyerekeim viszont nem hagyhatják ki az iskolát. A főiskola után, ha még mindig éreznek késztetést, akkor folytathatják, de az iskola az első” – szögezte le a színésznő. Egy másik nyilatkozatában elmondta, Rowannak nagyszerű hangja is van, azonban a zeneiparra ugyanaz vonatkozik, ami a színjátszásra. „Megmondtam neki, hogy tanulnia kell. Nem számít, kik a szüleid, hogy tehetséges vagy, vagy sem – hobbiként csinálhatod.”
Az 56 éves Brooke Shields hozzátette azt is, úgy látja, a lányai sokkal érettebbek, mint amilyen ő volt ebben a korban. „Sokkal magabiztosabbak. Ugyanolyan makacsság és erő van bennük, mint bennem volt, de jobb az ítélőképességük. Átkozottul féltékeny vagyok erre. De természetesen magamnak köszönhetem.”
A színésznő lányai le sem tagadhatnák édesanyjukat, annyira hasonlítanak rá. A nagyobbik lány, Rowan ki is használta ezt a hasonlóságot, amikor a közelmúltban rendezett szalagavatójára azt a vörös estélyi ruhát vette fel, melyet édesanyja viselt az 1998-as Golden Globe gálán, ahol a Hirtelen Susan című sorozatban nyújtott alakításáért jelölték a díjra. Shields büszkén posztolt közös fotót lányával az eseményről az Instagram-oldalán: „Azt hittem, különleges este volt, amikor Golden Globe-ra jelöltek, és ezt a ruhát viseltem 1998-ban, de semmi sem tudott felkészíteni arra, hogy lássam a lányomat, amikor a szalagavatóján viseli. Büszke a mama” – írta a képhez.