Dree Louise Crisman Hemingway 1987 decemberében született, Stephen Crisman és Ernest Hemingway egyik unokája, Mariel Hemingway első lányaként. Édesanyja, akit a Manhattan című Woody Allen-film tett sztárrá, ekkoriban rendkívül foglalkoztatott színésznő volt, ahogy édesapja is rengeteget dolgozott, így Dree és két évvel fiatalabb húga, Langley Fox gyakorlatilag filmforgatásokon nőttek fel és folyamatosan utaztak.
„Nagyon nehezteltem a családomra, mert soha nem maradtunk egy helyen és így nem voltak barátaim. Vicces, mert körülbelül négy évvel ezelőttig egyszer sem alakult úgy, hogy korombeli emberekkel barátkoztam volna” – árulta el egy 2017-es interjújában.
Dree kislányként balettozni tanult és akár profi balerina is válhatott volna belőle, ám saját bevallása szerint ettől elrettentette az, hogy látta, ahogy a táncosok a megszállottjaivá válnak a hivatásuknak.
Ahogy a Hemingway família számos más tagja, úgy Mariel is mentális problémákkal küzdött, mindemellett férjével is megromlott a kapcsolata. Jól látta ezt kamaszodó lányuk is. „Egyszerűen csak tudtam, hogy nem szerelmesek egymásba. Ha visszagondolok, egész életemben nagyszerű megfigyelő voltam” – mesélte erről Dree, akinek a szülei végül 2009-ben váltak el.
A fiatal lányra a kétezres évek közepén figyelt fel a divatszakma. Olyan világhírű divatmárkákkal és tervezőkkel dolgozott kifutói, illetve fotómodellként, mint a Givenchy, Gienfranco Ferré, Karl Lagerfeld, a Chanel, a Gucci, Jean-Paul Gaultier, vagy a Valentino, de a legnevesebb divatmagazinok, köztük a Vogue számos kiadásának hasábjain is szerepelt, 2016-ban pedig a Playboy címlaplánya lett. Szakmai példaképeként a nagynénjére, Margaux Hemingwayre tekintett, aki a hetvenes évek egyik legfelkapottabb modellje volt. „Ő a stílusikonom. Azok közé az emberek közé tartozott, akik úgy beszéltek, mint egy kamionos. Semmi nőies nem volt benne, és mégis ő volt a legnőiesebb, úgy tudott belépni egy szobába, hogy szó szerint elállt az emberek lélegzete” – mondta róla.
A modellkedés mellett 2012 óta filmszerepeket is vállal, elsősorban független produkciókban. Látható volt többek között Michelle Morgan L.A. Times, illetve Russell Harbaugh Szerelem után szerelem című filmjében is.
Saját bevallása szerint gyerekként még nem fogta fel, mekkora legenda is volt a dédapja, tinédzserként pedig inkább lázadt „családi öröksége” ellen. „Egy ideig nagyban lázadtam és azt mondtam, nem olvasom a könyveit. Butaság volt, de kijelentettem, hogy inkább F. Scott Fitzgeraldot részesítem előnyben Hemingwayjel szemben.”
Ma már persze nagyon is büszke a származására. „Élvezem azokat a történeteket, amelyeket mesélnek Ernestről, mert olyan érdekes ember volt, és azt hiszem, valamilyen szempontból hasonlítok rá. Annyira elbűvölték az emberek. Imádta a tengert és szeretett uralkodni” – fogalmazott Dree.