Rose Kennedy Schlossberg 1988-ban, New Yorkban született Caroline Kennedy és Edwin Schlossberg dizájner első gyermekeként és egyben Jackie Kennedy első unokájaként. Nevét John F. Kennedy édesanyja, Rose után kapta, mégpedig Jackie javaslatára.
Elit közegben, az Upper East Side-on nőtt fel, nem messze nagymamája otthonától. Jackie gyakran látogatta lánya családját és rendszeresen vitte unokáit játszótérre vagy múzeumba is, egészen 1994-ben bekövetkezett haláláig. Rose a nagybátyjával, John F. Kennedy Jr.-ral nagyon szoros kapcsolatot ápolt gyerekként, így rendkívüli módon megrázta, amikor a férfi 1999-ban elhunyt repülőgép-szerencsétlenségben. Az akkor 11 éves kislány több hónapra komoly depresszióba esett és súlyosan lefogyott.
Jó nevű magániskolákba járt, majd a Harvardon folytatta tanulmányait, ahol 2006-ban angol szakon szerzett diplomát. Ezekben az években kezdett érdeklődni a film és a divat iránt, az egyetemen ilyen témájú kurzusokat is elvégzett.
Már egészen fiatal korától kezdve feltűnő volt, mennyire hasonlít a nagymamájára, külsőleg és a természetét tekintve egyaránt. „Emlékeztetett engem Jackie-re. Rose ragyogó és független volt” – mondta róla egy alkalommal C. Davis Heymann, a legendás First Lady életrajzírója.
A filmipar több területén is kipróbálta már magát. Az eddigi legemlékezetesebb produkció, mely a nevéhez fűződik, a 2016-ban bemutatott End Times Girls Club című websorozat volt, melynek nem csupán az egyik főszerepét alakította, de a producere és a forgatókönyvírója is volt. A hatrészes komédia témája az volt, hogyan éli túl két barátnő az apokalipszist. „Az ötletet az adta, hogy láttuk, miképp reagált New York a Sandy hurrikánra, és hogy az emberek eléggé felkészületlenek voltak, különösen a lányok” – nyilatkozta akkoriban a sorozatról.
A 33 éves Rose egyébként nem hajszolja megszállottan a reflektorfényt, sőt. Viszonylag ritkán jelenik meg a nyilvánosság előtt, a magánéletét pedig teljes mértékben titkolja. Nagyapjára, a néhai John F. Kennedy elnökre természetesen nagyon büszke. „Inspirál az egyenlőségre való törekvése, hogy kiállt és cselekvésre szólított fel az amerikai társadalom igazságtalanságai ellen” – mondta az egykori amerikai elnökről egy megemlékező videóban. Ő maga ugyan komolyabb politikai ambíciókat nem táplál, azonban tudható, hogy 2008-ban támogatta Barack Obama kampányát, illetve 2010-ben a demokrata Alan Khazei kampányában is önkénteskedett.