Az egyes számú válóok akkor az volt, miután 1991-ben az egyik közös barátjuk házibuliján összejöttek, hogy egészen másként képzelték el a jövőjüket. Néhány hónap együttjárás után a helyi Dunkin Donuts nevű kávézóban randevúztak, pár nappal Valerie 21. születésnapja előtt, mikor Roy bejelentette, hogy szeretne csatlakozni a hadsereghez, amit barátnője különösebben nem díjazott.
Ezek után legalább 25 évig nem látták egymást. Egészen 2018 februárjáig, mikor a férfi hazalátogatott, hogy megnézzen egy előadást, amiben Valerie is szerepelt. Roy végül valóban csatlakozott a Navyhez, megházasodott és született három gyermeke. Közben Valerie is férjhez ment, újdonsült családjával Floridába költöztek, ahol felépítette a saját kabaréműsorát. Majd később mindketten elváltak.
Amikor Roy 2 évvel ezelőtt megtudta, hogy Valerie Valentin-nap alkalmából egy speciális revüt fog előadni szülővárosukban, a férfi elutazott Worcesterbe, hogy megnézze a műsort. A nagy találkozás után 3 hónappal Valerie visszaköltözött a városba, majd hamarosan, szilveszter éjszakáján meg is történt a lánykérés, utána pedig az esküvő is múlt hét pénteken a Dunkin Donuts-ban, ahol majdnem pontosan 27 évvel ezelőtt szakítottak.
Mint mondják, ma már sokkal jobban elfogadják egymást, beleértve a másik jövőbeli terveit.