Diana hercegnő ruhái már életében részévé váltak a divattörténelemnek. Számos darab közülük múzeumok gyűjteményét gazdagítja, míg jó pár öltözéke tehetős magángyűjtők birtokában van. Néhány pedig egészen kalandos utat járt be, mint az Claudia Joseph Diana: A Life in Dresses, from Debutante to Style Icon című könyvéből is kiderül.
A néhai walesi hercegnéről köztudott, mennyire jószívű volt és nem volt ez másként akkor sem, amikor a személyes holmijairól volt szó. Azokat a ruháit, melyeket már nem hordott, előszeretettel ajándékozta családtagoknak, barátoknak. Ez vezetett oda is, hogy Diana három ruhája – a kockás, zöld ruha, melyet 1982 szeptemberében a Braemar Highland Games-en, illetve a türkizkék Catherine Walker-ruha, amelyet 1983 áprilisában ausztráliai és új-zélandi körútján viselt, valamint az 1985-ös olaszországi látogatására varratott kockás kabát – a kilencvenes évek végén egy hampshire-i turkáló kínálatában bukkant fel.
Úgy tudni, hogy a három ruhát Sarah yorki hercegné édesanyja, Susan Barrantes adta le a boltban. Azt azonban máig homály övezi, hogy őt direkt megkérték arra, hogy adjon túl a ruhákon, vagy csupán véletlenül talált rá azokra lánya és András herceg válása után egykori otthonukban, a Sunninghill Park rezidencián, majd úgy döntött, így szabadul meg a feleslegessé vált ruhaneműktől, melyekről talán nem is sejtette, hogy egykor Diana hercegnőé voltak.
A három ruha mindenesetre megmenekült az enyészettől: árverésre kerültek, ahol a Historic Palaces England vásárolta meg azokat. Ma a Hampton Court kastély királyi öltözékeket bemutató tárlatának részei.
Lady Di egy másik ruhája is egy second hand boltba került néhány éve. Az elefántcsontszínű selyem estélyit a menyasszonyi ruháját is jegyző Emanuel-házaspár tervezte Diana számára, aki aztán 1986-ban, Bahreinben viselte azt a tiszteletére rendezett fogadáson.
Diana később vélhetően gyerekkori barátjának, Caroline Twiston-Daviesnek ajándékozta az estélyit. 1996-ban aztán az ő házvezetőnője vitte be a ruhát, más leselejtezett holmikkal együtt egy herefordi vintage ruhaboltba. Néhány hónappal később a bolt egyik részmunkaidős eladója vásárolta meg azt 200 fontért. Egy vadászbálon akarta viselni, ám végül mégsem vette fel, helyette sokáig egy dobozban őrizgette, mígnem egy nap rájött, hogy történelmi jelentőségű darabot birtokol. A ruha 2018-ban 162 500 angol fontért kelt el egy aukción.